해위의 삶은 한국 개화의 터전이었던 아산의 신항리 생가에서 시작했다.

윤보선이 태어나던 때는 전통적 가치와 정학의 이념이 쇄진되고 도덕적 조건이 절망적이었다. 방방곡곡에 깔린 가난, 침체, 부패, 나태, 혼란과 무기력 등 부정적 요소들로 나라의 전망은 어두울 수밖에 없었다. 사람들은 나태했으며 맡겨진 일에 무성의 했다.

해위의 고향 아산은 전통적으로 오도된 사회 질서에 대한 저항이 강한 곳이었다. 동시에 사회적 책무가 강했던 조선 사대부가의 집결지이기도 했다. 곧 ‘저항과 책임’의 정서가 함께 공존했던 곳으로 개화운동의 출발지였다. 해위 윤보선이 태어나면서부터 배운 것이 바로 이것이었다. 그의 ‘저항과 사대부적 책임 의식’은 여기에서 나왔다.

“시간이 지나면 조선도 문명한 나라가 될 것이다. 이천만 겨레들도 언젠가는 자유에 대하여 말하며 자유를 누릴 것이다.” 구한말 개화 선도자로 윤보선의 당숙인 아산의 해평 윤씨 좌옹 윤치호는 이렇게 외쳤다. 좌옹에게 개화는 ‘자유, 문명, 인간화’였다. 한국을 근대적 시민사회로 만들어야 한다는 것이 아산 해평 윤씨 문중의 의무요 해위가 어려서부터 받은 문중교육이었다.